Para ficar a conhecer esta história, é preciso recuar até à crise de sucessão de 1383-1385. Nessa ocasião, Monsaraz e o seu castelo foram atacados por arqueiros ingleses, liderados pelo Conde de Cambridge, que era tido como um aliado de Portugal. Porém, em 1385, influenciado pelo rei de Castela, ele acaba por invadir o Alentejo.
O Castelo de Monsaraz tinha sido erguido no século XIV por ordem de D. Dinis. Mais recentemente, foi usado para praça de touros e para vários eventos. Se estiver por esta vila, não hesite em visitá-lo, já que ainda constitui um ótimo miradouro para a barragem do Alqueva.
Voltando à história, o domínio do castelo acabou por ser recuperado pelas tropas de D. João I (1385-1433), lideradas pelo Condestável D. Nuno Álvares Pereira, isto antes de acontecer a famosa batalha de Aljubarrota.
D. Nuno Álvares Pereira e as suas tropas cercaram o castelo durante alguns dias, aguardando que as tropas castelhanas começassem a ficar sem mantimentos. Depois, um dia, soltou nas proximidades do castelo 6 vacas que chamaram à atenção dos defensores da praça-forte do castelo que, assim, saíram na tentativa de as capturarem e conseguirem comer.
Os homens do alcaide Gonçalo Rodrigues de Sousa abandonaram o castelo e foi nessa altura que as tropas de Nuno Álvares, escondidas, conseguiram entrar no perímetro amuralhado da povoação, fechando as portas e impossibilitando o retorno dos cavaleiros.
Deste modo, rápido, simples e estratégico, as forças portuguesas conseguiram recuperar o domínio do castelo.
